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基团优先次序规则是什么(有机化合物的命名(一)链烷烃的命名)

100次浏览     发布时间:2024-09-23 08:26:25    

有机化合物种类繁多,数目庞大,即使同一分子式,也有不同的异构体,若没有一个完整的命名(nomenclature)方法来区分各个化合物,在文献中会造成极大的混乱,因此认真学习每一类化合物的命名是有机化学的一项重要内容。现在书籍、期刊中经常使用普通命名法和国际纯粹与应用化学联合会(International Union ofPure and Applied Chemistry)命名法,后者简称 IUPAC命名法。

只含有碳氢两种元素的有机物叫做烃,碳碳间、碳氢间均以单键相连的烃称为烷烃,无环的烷烃称为链烷烃,有环的烷烃称为环烷烃,今天分享链烷烃的命名方法。

直链烷烃的命名

直链烷烃的名称用“碳原子数+烷”来表示。当碳原子数为 1~10 时,依次用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸——表示;当碳原子数超过 10 时,用数字表示。

支链烷烃的命名

“级”的概念

与一个碳相连的碳,是一级碳原子,用 1℃-表示(或称伯碳)。1℃上的氢称为一级氢,用1°H表示。

与两个碳相连的碳,是二级碳原子,用 2℃表示(或称仲碳)。2℃上的氢称为二级氢,用2°H表示。

与三个碳相连的碳,是三级碳原子,用 3℃ 表示(或称叔碳)。3℃上的氢称为三级氢,用3°H表示。

与四个碳相连的碳,是四级碳原子,用 4℃ 表示(或称季碳)。季碳上没有氢。

如下化合物中含有四种不同级的碳原子:


“烷基”的概念

烷基去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基,烷基可以用普通命名法来命名,也可以用系统命名法来命名,下表列举了一些常见的烷基名称。

顺序规则

有机化合物中的各种基团可以按照一定的规则来排列先后次序,这个规则就叫顺序规则。

  1. 单原子取代基按照原子序数;

  2. 多原子取代基按照原子顺序依次比较;
  3. 含有双键或者三键的基团,可以认为连有两个或三个相同的原子;
  4. 若参与比较顺序的原子的键不到四个,则可补充适量的原子序数为零的假想原子;
  5. 名称的基本形式

有机化合物系统命名的基本格式如下:

例如:

命名原则和命名步骤

  1. 选定主链。
  2. (1)长的优先;
  3. (2)若有两条或多条碳链长度相等,取代基多的优先;
  4. (3)若有两条或多条长度相等的碳链,且其取代基数量也相同,则考虑侧链位号小的优先;各侧链碳原子多的优先;侧链分支少的优先;
  5. 根据最低序列原则对主链编号。使取代基的位号尽可能的小,若有多个取代基,逐个比较;
  6. 根据有机化合物名称的基本格式写出全名。

例如:


普通命名法

直链烷烃的普通命名法和系统命名法相同。命名有侧链的烷烃时,用“正”表示无分支,用“异”表示端基有—CH(CH3)2结构,用“新”表示端基有—CH2(CH3)3结构。

俗名

俗名通常根据来源来命名。

例如,甲烷产生于池沼里腐烂的植物,所以称为“沼气”;

乳酸为乳制品在微生物的作用下发酵而成,所以称为“乳酸”。

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